เรือใบ (yacht, sailboat) เป็นกีฬาที่มีต้นกำเนิดมาจากประเทศฮอลแลนด์ และจัดการแข่งขันขึ้นที่ประเทศอังกฤษโดยพระเจ้าชาร์ลส์ที่ ๒ ประมาณปี พ.ศ.๒๒๐๓ หลังพระองค์เสด็จฯ กลับจากการถูกเนรเทศในประเทศฮอลแลนด์ สโมสรคอร์กฮาร์เบอร์ (Cork Harbor) ในไอร์แลนด์ เป็นสโมสรเรือใบแห่งแรกในปี พ.ศ.๒๒๖๓ ส่วนสโมสรเรือใบที่เก่าแก่ที่สุดในสหรัฐอเมริกาคือสโมสรเรือใบนิวยอร์ก (New York Yacht Club) ตั้งขึ้นปี พ.ศ.๒๔๒๗
การเล่นเรือใบระยะแรก ๆ โดยเฉพาะในสมัยอียิปต์และโรมัน ส่วนมากเพื่อวัตถุประสงค์ในการตรวจตรา การท่องเที่ยว การติดต่อสื่อสารทางทะเล รวมถึงเพื่อการสงครามและสู้รบ การแล่นใบเพื่อแข่งขันจะมีบ้างก็เพียงครั้งคราว
การแข่งขันเรือใบระหว่างชาติเริ่มขึ้นครั้งแรกปี ๒๓๙๔ โดยแล่นจากสหรัฐอเมริกาไปยังประเทศอังกฤษ สมาชิกของสโมสรเรือใบนิวยอร์กสร้างเรือใบความยาว ๑๐๑ ฟุต ซึ่งเป็นเรือที่มีชื่อเสียงมากยุคนั้น เพื่อส่งเข้าแข่งขัน และชนะเลิศถ้วยรางวัลฮันเดรดกินีคัป (Hundred Guinea Cup)
หลังจากที่มีการแข่งขันเรือใบแห่งชาติขึ้นแล้ว ประเทศต่าง ๆ ในทวีปยุโรปและสหรัฐอเมริกาได้จัดการแข่งขันเรือใบชิงชนะเลิศถ้วยต่าง ๆ เช่น อเมริกาส์คัป แคนาดาส์คัป สแกนดิเนเวียนโกลด์คัป และบรรจุไว้ในการแข่งขันระหว่างชาติที่สำคัญ ๆ เช่น กีฬาซีเกมส์ เอเชียนเกมส์ โอลิมปิก